Characterization of Δ8-THC Distillates using Non-Targeted Screening with High Resolution Mass Spectrometry

Význam tématu

Delta-8-THC se prosazuje jako psychoaktivní složka spotřebního zboží vedle delta-9-THC a vzniká syntetickou konverzí z CBD. Rychlý nárůst trhu a nejasné legislativní limity vyžadují spolehlivou charakterizaci složení produktů pro zajištění bezpečnosti spotřebitelů.

Cíle a přehled studie

Studie demonstruje workflow pro ne-cílené screeningové analýzy destilátů Δ8-THC kombinující UPLC, vysoké rozlišení ToF-MS a PDA detekci. Cílem je identifikovat známé i neznámé komponenty a zhodnotit čistotu vzorků.

Použitá metodika

Analýza probíhala metodou UPLC-MSE s rozhraním PDA pro měření absorbance při 228 nm a HRMS pro sběr prekurzorových a fragmentačních dat v jediném běhu.
Vzorky destilátů byly ředěny v acetonitrilu na 1 mg/ml a autentické standardy na 100 µg/ml. Pro zpracování dat se využilo softwarové řešení s knihovnami obsahujícími accurate mass fragmenty, izotopické vzorce a retenční časy.

Použitá instrumentace

• UPLC systém: ACQUITY UPLC I-Class PLUS
• MS: Xevo G3 QTof s ESI+ a MSE režimem
• Kolona: CORTECS C18, 2.1×100 mm, 1.6 µm
• Detektor: ACQUITY UPLC PDA, 228 nm

Hlavní výsledky a diskuse

• Identifikace Δ8-THC, Δ9-THC, exo-THC, CBN a CBD pomocí library a porovnáním tR, m/z a fragmentů.
• Objeveny neznámé složky s m/z 315.2318 (C21H30O2) pravděpodobně izomerní k Δ9-THC, o obsahu 0.13–4.9 %.
• Vzorek B obsahoval chlorovaný derivát navrženého složení C21H31ClO2 s podílem 19.4 % a čistotou vzorku 79 %.
• Použití strukturálních nástrojů (common fragments, neutral loss, mass defect) umožnilo navrhnout elementární složení a příbuznost neznámých složek.

Přínosy a praktické využití metody

• Simultánní sběr prekurzorových a produktových iontů zvyšuje jistotu identifikace známých i emergentních sloučenin.
• Workflow umožňuje rychlou filtraci a zaměření na složky strukturně příbuzné Δ9-THC.
• Výsledky přispívají k lepší kontrole kvality a bezpečnosti spotřebních produktů z konopí.

Budoucí trendy a možnosti využití

• Rozšíření knihoven o nové syntetické by-produkty a přírodní kanabinoidy.
• Implementace dalších ne-cílených screeningových metod pro monitorování neznámých chemických látek v potravinách a drogách.
• Využití pokročilých algoritmů strojového učení pro lepší předpověď fragmentačních vzorců a rychlejší datové zpracování.

Závěr

Non-cílený screening s UPLC-QTof-MS a PDA detekcí poskytuje komplexní pohled na složení Δ8-THC destilátů. Kombinace přesných hmotností, fragmentačních dat a softwarových knihoven umožňuje identifikaci známých kanabinoidů i strukturově příbuzných neznámých složek, což je klíčové pro zajištění kvality a bezpečnosti výrobků.

Reference

• Erickson BE. Delta-8-THC craze concerns chemists. C&EnNews. 2021;99(31).
• Hudalla C. We believe in unicorns (and Delta-8). The Cannabis Scientist. 2021.
• CDC. Increases in Availability of Cannabis Products Containing Delta-8 THC. 2021.
• FDA. 5 Things to Know about Delta-8 THC. 2021.
• Adams R. Marihuana: Harvey Lecture. Bull NY Acad Med. 1942;18(11):705–730.
• Tagen M, Klumpers LE. Review of Δ8-THC: Comparative pharmacology with Δ9-THC. Br J Pharmacol. 2022.
• Babalonis S, et al. Δ8-THC: Legal Status, Availability, and Safety. Cannabis Cannabinoid Res. 2021;6(5):362–365.
• Golombek P, et al. Conversion of CBD into Psychotropic Cannabinoids. Toxics. 2020;8(2).
• Kiselak TD, et al. Synthetic route sourcing of illicit CBD isomerization. Forensic Sci Int. 2020;308:110173.
• Watanabe K, et al. Conversion of CBD to Δ9-THC in gastric juice. Forensic Toxicol. 2007;25(1):16–21.
• Meehan-Atrash J, Rahman I. Novel Δ8-THC vaporizers contain adulterants. Chem Res Toxicol. 2022;35(1):73–76.
• Usami N, et al. Halogenated Δ9-THC derivatives. Chem Pharm Bull. 1998;46(9):1462–1467.
• Morales P, et al. Medicinal chemistry of CBD derivatives. Front Pharmacol. 2017;8.