Characterization of ∆8-THC Distillates Using High Resolution Mass Spectrometry

Význam tématu

Analýza Δ8-THC distilátů je klíčová pro zajištění kvality a bezpečnosti spotřebitelských produktů na bázi konopí. Vzhledem k nejasným regulačním podmínkám a potenciálním vedlejším produktům vznikajícím při syntetické přeměně CBD na Δ8-THC je nutné identifikovat všechny přítomné kanabinoidy a neznámé složky, aby se minimalizovalo riziko toxických či nelegálních kontaminantů.

Cíle a přehled studie / článku

Cílem studie bylo využít moderní UHPLC-PDA v kombinaci s vysokorozlišovací QToF hmotnostní spektrometrií (MSE režim) k charakterizaci komerčních Δ8-THC distilátů. Práce se zaměřila na:

• Identifikaci známých kanabinoidů pomocí referenčních knihoven.
• Detekci a strukturální návrh neznámých komponent na základě přesné hmotnosti a fragmentace.
• Hodnocení čistoty a složení dvou vzorků distilátů (A a B).

Použitá metodika a instrumentace

Vzorky distilátů byly ředěny acetonitrilem a analizovány systémem UPLC I-Class Plus s kolonkou CORTECS C18 (2,1×100 mm, 1,6 µm). Mobilní fáze obsahovala 0,1 % kyseliny mravenčí ve vodě (A) a 0,1 % kyseliny mravenčí v acetonitrilu (B), tok 0,56 mL/min při 25 °C, objem injekce 0,5–1 µL, detekce PDA 210–400 nm.
Pro HRMS byly využity Xevo G3 QToF a software UNIFI. Ionizace ESI+ (kapilární napětí 1,0 kV), rozprašovací teplota 450 °C, rozsah m/z 50–1200 Da, režim současné sběru nízké (4 eV) a vysoké kolizní energie (15–45 eV ramp).

Hlavní výsledky a diskuse

Identifikace známých kanabinoidů:

• CBD, CBN, exo-THC, Δ9-THC, Δ8-THC, CBC, Δ10-THC, CBL, 9(R)-Δ6a,10a-THC.

Neznámé komponenty:

• Více složek se základním iontem m/z 315,2319 (C21H30O2), plošný podíl 0,13–4,9 %.
• Strukturální podobnost s Δ9-THC navržená na základě fragmentace a UV spektra.
• Vzorek B obsahoval majoritní složku Δ8-THC (79 %) a další neznámou složku m/z 351,2080 (C21H31ClO2) s plošným podílem 19,4 % a halogenovým izotopovým vzorem potvrzujícím přítomnost chloru.
• Potvrzující MS/MS experimenty s 1 Da oknem prokazují sdílené fragmenty Δ9-THC izomerů.
• Čistota vzorku B pod 80 % zdůrazňuje nutnost hloubkové kontroly.

Přínosy a praktické využití metody

Metoda UHPLC-PDA-QToF MSE umožňuje rychlou a spolehlivou identifikaci známých i neznámých kanabinoidů v komplexních matricích. Poskytuje:

• Detailní profil složení výrobků pro QA/QC v průmyslu.
• Schopnost odhalit nežádoucí byprodukty a potenciálně toxické přísady.
• Podporu pro zavedení standardů a regulací na trhu s konopnými produkty.

Budoucí trendy a možnosti využití

Prohloubení analytických technik pro kanabinoidy bude zahrnovat:

• Integraci iontové mobility (IMS) pro lepší separaci izomerů.
• Rozšíření knihoven MS/MS spekter o syntetické kanabinoidy a jejich byprodukty.
• Automatizaci datové analýzy pro rutinní screening v QA/QC laboratořích.
• Propojení s toxicologickými databázemi pro hodnocení rizik.

Závěr

Studie prokázala, že kombinace UHPLC-PDA a QToF MS v MSE režimu poskytuje robustní nástroj pro charakterizaci Δ8-THC distilátů. Identifikace známých kanabinoidů i neznámých halogenovaných a izomerních vedlejších sloučenin zdůrazňuje nutnost důkladné kontroly kvality a dalšího výzkumu potenciálních zdravotních rizik.

Reference

1. Erickson BE. Delta-8-THC craze concerns chemists. C&EnNews. 2021;99(31).
2. Hudalla C. We believe in unicorns (and Delta-8). The Cannabis Scientist. 2021.
3. Golombek P, et al. Conversion of CBD into psychotropic cannabinoids. Toxics. 2020;8(2).
4. Kiselak TD, et al. Illicit at home CBD isomerization. Forensic Sci Int. 2020;308:110173.
5. Watanabe K, et al. Conversion of cannabidiol to Δ9-THC in gastric juice. Forensic Toxicol. 2007;25(1):16–21.
6. Meehan-Atrash J, Rahman I. Novel Δ8-THC vaporizers contain unlabeled adulterants. Chem Res Toxicol. 2022;35(1):73–76.
7. Webster GRB, Sarna LP, Mechoulam R. US Pat. Appl. Publ. US20040143126A1.
8. Helander A, et al. Analytical and medico-legal problems of delta-8-THC. Drug Test Anal. 2022;14(2):371–376.
9. Usami N, et al. Synthesis and pharmacological activities of halogenated Δ9-THC derivatives. Chem Pharm Bull. 1998;46(9):1462–1467.
10. Usami N, et al. Halogenated cannabidiol derivatives: synthesis and evaluation. Chem Pharm Bull. 1999;47(11):1641–1645.
11. Morales P, et al. Overview on medicinal chemistry of CBD derivatives. Front Pharmacol. 2017;8.